4′-Méthylpropiophénone CAS 5337-93-9

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En tant que matière première chimique,4′-Méthylpropiophénoneest un réactif chimique pour la réaction d'électrocarboxylation.P-méthylpropiophénoneest un intermédiaire pharmaceutique de Naomaining, qui peut être utilisé comme intermédiaire synthétique organique et intermédiaire pharmaceutique, principalement utilisé dans les processus de recherche et développement en laboratoire et le processus de production chimique. La 4'- Méthylpropafénone est un composé organique de formule chimique C10H12O. C'est un liquide incolore, généralement avec une odeur d'aromaticité. Son état de la matière est liquide à température ambiante. Facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, l'acétone et le benzène. Sa solubilité dans l'eau est relativement faible. Le point de fusion et le point d'ébullition de sont -20 degrés et 238 degrés, respectivement. Cela indique qu'il s'agit d'un composé à point d'ébullition élevé. Dans des conditions normales, c'est un composé relativement stable, mais il est inflammable et doit éviter tout contact avec des flammes nues ou des sources de chaleur. En tant que composé organique multifonctionnel, il a une large gamme d'applications, y compris les produits pharmaceutiques, l'industrie, la recherche scientifique, l'agriculture, les cosmétiques et les épices.

Formule chimique

C10H12O

Masse exacte

148.09

Masse moléculaire

148.21

m/z

148.09 (100,0 %), 149,09 (10,8 %)

Analyse élémentaire

C, 81.04; H, 8.16; O, 10.80


1. Méthode de réduction de Clemmensen :

La méthode de réduction de Clemmensen est une autre méthode importante pour préparer la 4'-méthylpropiophénone. Procédez comme suit:

Étape 1 : L'acétophénone subit une réaction de réduction de sulfate sous le système Zn-Hg/HCl pour générer un intermédiaire méthylcarbène de 4'-méthylpropiophénone.

La deuxième étape : faire réagir l'intermédiaire méthylcarbène avec Hg dans le système Hg/HCl, et le réduire à nouveau pour générer de la 4'-méthylpropiophénone.

Cette méthode est facile à utiliser, mais elle est également très nocive pour l'environnement et la santé humaine.

2. Méthode catalytique de tamis moléculaire :

La catalyse par tamis moléculaire est une nouvelle méthode de synthèse de la 4'-méthylpropiophénone développée ces dernières années. Les étapes sont les suivantes:

La première étape : faire réagir l'acétophénone et l'isopropanol sous la catalyse d'un catalyseur à tamis moléculaire pour obtenir la 2-méthyl-5-isopropylcyclohexanone.

Deuxième étape : oxyder la 2-méthyl-5-isopropylcyclohexanone et le CrO3 en présence de K2CO3 pour obtenir la 4'-méthylpropiophénone.

Le procédé a des conditions de réaction douces et le catalyseur de tamis moléculaire est facile à récupérer.

3. Méthode de synthèse de Wadsworth-Emmons :

La méthode de synthèse de Wadsworth-Emmons est une méthode de condensation d'un phosphonate d'alkyle avec un aldéhyde ou une cétone à l'aide du réactif de Wadsworth-Emmons, et peut également être utilisée pour synthétiser la 4'-méthylpropiophénone. Les étapes de la méthode sont les suivantes :

La première étape : faire réagir l'alkyl phosphonate et l'acétophénone dans des conditions alcalines pour générer l'alkyl phosphonate d'acétophénone.

La deuxième étape : faire réagir l'ester d'acétophénone d'acide alkylphosphonique avec de l'acétate d'éthyle dans des conditions alcalines pour générer de la 4'-méthylpropiophénone.

Cette méthode est simple à utiliser, mais nécessite plus de réactifs et un temps de réaction plus long.


La méthode de synthèse de4′-Méthylpropiophénoneétait que l'acide {{0}}, -hydroxy-4-méthyl-phénylacétique était synthétisé par électrosynthèse de l'acide -7, -hydroxy-4-méthyl-phénylacétique avec du dioxyde de carbone fixé par p-méthyl phénylpropanone induite par un alcaloïde inducteur d'adsorption chirale. Le rendement élevé et une certaine valeur ee ont été obtenus par électrolyse à courant constant et mesure au pistolet en phase liquide à haute performance. Grâce à l'étude préliminaire du livre chimique sur le matériau de l'électrode, la densité de courant, l'inducteur et d'autres facteurs de la réaction, il a été constaté que le rendement de 37,39 % et la valeur ee de S-32.78 % étaient obtenus par électrolyse à courant constant. à la densité de courant de 1 mA·Cm−2 avec de l'acier inoxydable annulaire comme cathode, une tige de magnésium comme anode sacrificielle, de l'iodure de tétrabutylammonium comme sel de support électrolytique, 0.016 g de cinchonine comme inducteur et 0 degré .

La 4'-méthylpropiophénone est un composé organique aux usages multiples, et ses diverses applications seront décrites en détail ci-dessous.

1. Drogues synthétiques :

La 4'-méthylpropiophénone peut être utilisée pour synthétiser divers médicaments. Par exemple, c'est l'une des matières premières importantes pour la synthèse de médicaments tels que l'éphédrine et la pseudoéphédrine. De plus, la 4'-méthylpropiophénone peut également être utilisée pour préparer des médicaments psychotropes tels que l'amphétamine, l'amphétamine et la MDMA. Ces médicaments ont des effets différents, tels que rafraîchissant, stimulant, antidépresseur, etc., ils ont donc un large éventail d'applications dans la recherche médicale et scientifique.

2. Domaine industriel :

La 4'-méthylpropiophénone peut être utilisée comme solvant et intermédiaire, et est largement utilisée dans les domaines chimiques et industriels. Par exemple, il peut être utilisé dans les résines synthétiques, les colorants, les peintures, les plastiques, etc. En outre, il peut également être utilisé pour préparer des auxiliaires de traitement du caoutchouc, des tensioactifs, des épices et d'autres produits.

3. Recherche scientifique :

La 4'-méthylpropiophénone peut également être utilisée dans la recherche scientifique. Par exemple, dans le domaine de l'astrochimie, il peut être utilisé pour analyser les molécules organiques des planètes et des météorites du système solaire. De plus, la 4'-méthylpropiophénone peut également être utilisée pour étudier les réactions chimiques, les catalyseurs et d'autres domaines.

4. Domaine agricole :

La 4'-méthylpropiophénone peut être utilisée comme matière première pour les insecticides et les anti-moustiques, et est largement utilisée dans les champs agricoles. Par exemple, il peut être utilisé pour préparer des insecticides tels que le chlorure d'acétyle et la cétone amère. Ces insecticides et répulsifs contre les moustiques peuvent contrôler efficacement les ravageurs et les moustiques, améliorer les rendements des cultures et la santé humaine.

5. Cosmétiques et épices :

4′-Méthylpropiophénonepeut également être utilisé dans les cosmétiques et les parfums. Il peut être utilisé pour préparer des composés aromatiques et est largement utilisé dans les parfums, les cosmétiques, les savons, les shampooings et autres produits. Ces composés ont des parfums et des effets différents, et peuvent répondre à différents besoins en déployant différentes épices.


La 4'-méthylpropiophénone est un intermédiaire important de la synthèse organique, qui a connu un siècle de développement.

Dès la fin du 19e siècle et le début du 20e siècle, les chimistes allemands Friedel et Crafts ont proposé une méthode de synthèse de la 4'-méthylpropiophénone par la réaction de Friedel-Crafts catalysée par l'acétophénone et le trichlorure d'aluminium. Après cela, de nombreux chercheurs ont amélioré et optimisé cette méthode, comme la méthode de réduction Clemmensen utilisant du zinc comme agent réducteur et la méthode catalytique à tamis moléculaire utilisant des catalyseurs à tamis moléculaire.


Ces dernières années, avec le développement continu de la technologie de synthèse organique, diverses nouvelles méthodes de synthèse ont été proposées, parmi lesquelles la méthode d'optimisation du catalyseur en tant que méthode principale est progressivement devenue un point chaud de la recherche. Les méthodes de routine telles que l'utilisation du réactif de Wadsworth-Emmons, la catalyse au palladium bimétallique Pd/Ni et l'oxydation au CrO3 ont été grandement optimisées. Par exemple, la synthèse sans solvant de la 4′-méthylpropiophénone et de la 1-(4-méthylphényl)éthanone via l'ajout d'Aza-Michael en 2013 et l'accélération de la synthèse de la 4′-méthylpropiophénone en l'encapsulant avec de la bêta-cyclodextrine , P. quinquecorneus en 2019 La 3,4-méthylcyclohexanone et d'autres méthodes catalysées par le catalyseur SBB-PQ ont non seulement une vitesse de réaction rapide et des conditions de réaction douces, mais ont également une pureté de produit élevée, moins de déchets et sont plus respectueux de l'environnement et de la santé humaine.

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